Il Vecchio se passe au XVe siècle, quand Cosimo de Medici – également appelé "Il Vecchio" (L'ancien) – et sa famille dirige la Toscane et sa capitale : Florence.

Les joueurs représentent les chefs de famille Florentines et essayent de faire monter leur famille au pouvoir. Pour cela, ils envoient les membres de leur famille dans des lieux de Toscane pour accomplir différentes tâches : recruter des partisans (chevaliers, assassins, abbés) et récolter l'argent nécessaire pour contrôler les provinces des régions voisines qui permettent d'acquérir du pouvoir et une action supplémentaire. Une autre tâche est d'obtenir la faveur de la seigneurie. Ces faveurs sont indispensables pour obtenir une bonne place à Florence.
Par exemple, un siège au conseil de la ville améliore les actions de Toscane.
Un noble permet d'obtenir du pouvoir à la fin de la partie.

Pour accomplir ces tâches, le bon médiateur doit être présent dans un lieu, et comme ces médiateurs voyagent beaucoup, ils sont rarement au même endroit. C'est pourquoi il est tant important d'avoir un des membres de sa famille dans le bon endroit au bon moment - pour économiser du temps et de l'argent tout en réalisant ses propres objectifs.

Au début de la partie, chaque joueur possède quatre membres de sa famille en Toscane. Durant leur tour de jeu, les joueurs doivent effectuer au moins une action parmi les actions disponibles suivantes :

- Accomplir l'action spécifique d'un lieu de Toscane. Il faut à la fois un médiateur et un de ses membres de famille actifs dans ce lieu. Après cette action, le membre de la famille redevient inactif (c'est à dire couché).
- Voyager vers une autre région et prendre possession d'une province, ce qui coûte à la fois des partisans et de l'argent.
- Placer un nouveau membre de famille sur le plateau.
- Activer tous les membres inactifs sur le plateau.

Le jeu se termine lorsque "Le pouvoir des Medici" a disparu, cela est indiqué par une diminution de la pile des tuiles emblème. Certaines actions vous obligent à retirer une tuile, et la partie se termine lorsqu'il n'en reste plus aucune. Les joueurs additionnent leurs points – venant des tuiles récupérées et des majorités dans les régions de Florence – et le joueur ayant le plus de points de victoire remporte la partie.

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