Une lettre commençant par "Dear Boss" a été reçue le jeudi 27 septembre 1888, par l'agence News Agency of London, et donnée à Scotland Yard deux jours plus tard. Elle fut écrite en rouge et contenait de nombreux détails macabres qui ne pouvaient pas être ignorés. Elle fut signée par Jack the Ripper. L'horreur de Whitechapel avait finalement un nom... Un nom qui n'a cessé d'harceler le quartier.

Letters from Whitechapel : Dear Boss, la première extension pour Letters from Whitechapel, vous aidera à entrer dans les tréfonds de l'atmosphère sordide de Whitechapel : vous connaîtrez mieux les personnages principaux de l'événement, à la fois Jack et les policiers, une nouvelle intrigue et un défit passionnant.